影片讲述在双休制和作业减少等“宽松教育”下成长起来、被称为“宽松第一代”的三位30岁男子为恋爱、工作而奋斗的模样。冈田将生饰平常上班族，松坂桃李饰小学教师，柳乐优弥饰考大学11战11败的浪人在这个物欲横流的世界里，只有爱情才能让我们找回失去的纯洁。...

　　2002年，日本实行教育改革。学生们的课业负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生 饰）被不负责任的后辈折磨得苦不堪言；小学教师山路一丰（松坂桃李 饰）喜爱上了实习教师，由此带来烦恼多多；混迹于街头巷尾的道上...