《海盗旗升起》（非常）松散地改编自18世纪绅士海盗Stede Bonnet的真实冒险故事。　　在把看似美妙的绅士生活交换为惊心动魄的海盗生活后，Stede成为了复仇号海盗船的船长。Stede一直在努力赢得可能会叛变的船员的尊重，而在与臭名昭著的黑胡子船长发生一场决定性的冲突后，他的命运发生了变化。令他们惊讶的是，截然不同的Stede和黑胡子在公海上找到的不仅仅是友谊……他们找到了爱情。现在，两人...

皮特（柯林·法瑞尔 Colin Farrell 饰）是一名心地善良的男子，却在无奈之下加入了名为“短尾巴”的黑帮组织，成为了一名小偷。一场意外中，皮特得罪了黑帮大佬索穆斯（罗素·克劳 Russell Crowe 饰），引来了杀身之祸，为了保命，他不得不踏上了逃亡的旅途。　　某日，皮特潜入了报业大亨艾萨克（威廉·赫特 William Hurt 饰）的豪宅之中企图行窃，没想到却遇见了艾萨克的女儿贝弗...